Laboratorio #3

Propiedades Físicas y Quimicas de los Ácidos Carboxilicos

Objetivos:

• Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

• Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

• Buscar una explicación, a los comportamientos observados en los laboratorios realizados a ésta clase de compuestos.

Marco Teórico

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.

Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia , puesto que, generalmente , refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.

Las sales de sodio y potasio de la moyoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabón.

Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa. Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no ácidas; la adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble; la acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el cual puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo , por lo general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el cual es más soluble; el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a temperatura relativamente muy alta.

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

Acido mas fuerte Acido mas debil

insoluble en agua soluble en agua

Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeó de CO2

RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2

Materiales

Tubo de ensayo

Gradilla

Mechero

Gotero

Reactivos

Reactivo	Toxicidad
Etanol	Inhalación: Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 Ppm. Contacto con la piel: El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento. Ingestión: Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión constante, alcoholismo.
Ácido Sulfúrico	Inhalación: Sensación sofocante. Irrita las mucosas respiratorias y si la víctima tiene una exposición prolongada dañará severamente el tracto respiratorio quemándolo. Contacto con la Piel: Por contactos cortos y repetidos puede causar dermatitis. Causa quemaduras severas. Contacto con los ojos : Puede causar quemaduras con daños irreversibles Ingestión : Daña severamente el tracto digestivo quemándolo
Ácido Acético	Inhalación: Irritación de nariz y garganta, dificultad para respirar, tos, flema. Contacto con la piel: Riesgo de irritaciones y quemaduras severas. Ojos: Irritación severa de los ojos, lesiones oculares graves. Ingestión: Irritación, quemadura y perforación del tracto gastrointestinal. Nauseas y vómitos. Dificultad para respirar. Moderadamente tóxico.
Ácido Oxálico	Inhalación: irritación de las mucosas, tos y dificultad para respirar. Contacto con los ojos: efectos irritantes y cáusticos. Contacto con la piel: efectos irritantes y cáusticos, lesiones de tejido. Riesgo de absorción por la piel. Ingestión: irritaciones en las mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal
Ácido Salicílico	Inhalación: Irritación de nariz y garganta, dificultad para respirar, tos, flema. Contacto con la piel: Riesgo de irritaciones y quemaduras severas. Ojos: Irritación severa de los ojos, lesiones oculares graves. Ingestión: Irritación, quemadura y perforación del tracto gastrointestinal. Nauseas y vómitos. Dificultad para respirar. Moderadamente tóxico
Ácido benzoico	Inhalación: Irritación del tracto respiratorio, nariz y garganta. Puede ser perjudicial Ingestión: Náuseas y trastornos gastroentéricos. Piel: Posible reacción alérgica. Ojos: Irritación
Permanganato de Potasio	Inhalación: Causa irritación de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor de cabeza, náusea y vómito. Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolución, este compuesto es muy corrosivo. Contacto con la piel: La irrita y en casos severos causa quemaduras químicas. Ingestión: Se ha observado en humanos que una ingestión de 2400 μg/Kg/día (dosis bajas o moderadas) genera quemaduras en tráquea y efectos gastrointestinales como náusea, vómito, ulceración, diarrea o constipación y pérdida de conciencia.
Hidróxido de Sodio	Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo vómito y colapso.

Diseño Experimental

Parte A:

 

Parte B:

 

Parte C:

 

Parte D: