Experiencia # 5

Analgésicos: Síntesis de la Aspirina

Objetivos:

·        Obtener Ácido Acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético.

·        Utilizar un sistema de reflujo para realizar la síntesis de ASA.

·        Calcular el rendimiento de la síntesis obtenida.

Introducción:

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloración violeta.

A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:

1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.

2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

Materiales:

BALON

GOTERO

CONDENSADOR

BAÑO MARÍA

BEAKER

BUCHNER

KITASATO

Reactivos:

Anhídrido acético	Nocivo por inhalación y por ingestión. Provoca quemaduras Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños. En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
Acido fosfórico	Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, ulceración, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
Bicarbonato de sodio	Sobre piel y ojos: Irritación. Puede causar irritación en la piel e hipersensibilidad. No es dermatológicamente tóxico Por inhalación: Puede causar irritación en las membranas mucosas. Por exposiciones largas: Aunque es rara, la posibilidad de sensibilización en la piel, se debe considerar debido a efectos de contacto prolongado.
Acido clorhídrico	Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones

Diseño experimental: